萨巴斯丁（莱恩•菲利普 Ryan Phillippe 饰）和凯瑟琳（莎拉•米歇尔•盖拉 Sarah Michelle Gellar饰）本来是两个家庭的孩子，因为父母的结合成为了两姊弟。二人为了私心开始了一场游戏，如果萨巴斯丁输了，他的豪华跑车将归凯瑟琳所有；如果他赢了，凯瑟琳将要为他提供一夜服务。 这个游戏就是，萨巴斯丁必须把校长的女儿安妮（瑞茜•威瑟斯彭 Reese Witherspoon 饰）搞到手。尽管他上过曼哈顿地区的无数女孩，但是对于安妮，却有着一定的难度——她曾经在《十七岁》杂志上发表文章声称，要把童贞留到新婚夜。 对于这次有难度的猎艳行动，萨巴斯丁当然全力以赴，然而让他意外的是，游戏变得越来越复杂，超出了他的预计。
演员：凯文·科斯特纳 凯利·普雷斯顿 约翰·C·赖利 吉娜·马隆 布莱恩·考克斯 J·K·西蒙斯 Vin Scully Steve Lyons 卡迈因·吉欧凡纳佐 休·罗斯 多米尼克·隆巴多兹 拉里·约书亚 Jose Mota Dave Eiland 乔·利西 Jim Colborn Luis Moro 迈克尔·帕帕约翰 Scott Pose Ricky Ledee Juan Nieves Augie Garrido Rick Reed 瑞奇·加西亚 Jerry Crawford Bob Sheppard Ed
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