由久米田康治原作的《绝望先生》，于2005年开始在讲谈社周刊少年Magazine连载。作品是以12页的独立单元式短篇开展故事，在每一话中，大量渗入对日本的社会现象及自我的嘲讽，并基于作者本身的学识，使用自行创作或特定的词彙，带出有关事件，以及有关的笑点。因此作品内隐藏（或不明显）的物件及文字、让知情者会心微笑的时事材料、诙谐式模彷及笑话的内容，成为作品的最大特色。后来根据本作改编的两季TV动画、在新房昭之监督的带领下更是展现出不失原作风格的魅力。之前曾推出两部动画版的「绝望先生」，此次迎来了其第三次的动画化。新作标题为「狱・绝望先生」、并决定将以OAD的形式推出。在去年推出的「翼 TOKYO REVELATIONS」OAD版大获成功之后，最近讲谈社旗下的作品推出的OAD初回限定版都是以DVD捆绑漫画来发售，比如即将发售的「魔法先生白之翼」和「校园迷糊大王第三期」，所以此次的「狱・绝望先生」也不会例外。OAD版分为上下两卷，预定于2008年10月17日和2009年2月17日发售，而初回限定版则是分别捆绑漫画第15、16集发售。
演员：前野智昭 柿原彻也 森久保祥太郎 梶裕贵 绿川光 江口拓也 村濑步 桥本晃太朗 梅原裕一郎 神尾晋一郎 神永圭佑 增田俊树 细贝圭 小野贤章 羽多野涉 浅沼晋太郎 伊藤真 山下大辉 北村谅 土田玲央 帆世雄一 西山宏太朗 中岛良树 渡边拓海 新田杏树 米内佑希 池田纯矢 比留间俊哉 高坂知也 齐藤壮马 高桥广树 大须贺纯 野岛健儿 石川界人 山本和臣 鸟海浩辅 诹访部顺一 花江夏树 内田雄马 樋柴智康 驹田航
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演员：小野大辅 坂本真绫 诹访部顺一 福山润 大桥贤一郎 杉山纪彰 田村由香里 山下诚一郎 田中敦子 中田让治 石川界人 铃木达央 寺岛拓笃 木村良平 前野智昭 游佐浩二 朴璐美 东地宏树 梶裕贵 加藤英美里 藤村俊二 濑田宏美 宫本茉奈 花藤莲 增元拓也 榊孝辅 今村一志洋 野坂尚也 阿部薮一 佐原诚 有村百惠 伊波奈奈 君岛哲 工藤雅久 高宫彩织 堤义光 西乡彩香 林翔太 平丸拓实 福原克己 真木骏一 真中琴与 峰晃弘 弓原健史 渡边奏人
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演员：酒井广大 相坂优歌 八代拓 佐仓薰 铃木达央 五十岚裕美 清水彩香 加隈亚衣 多田好 长谷川芳明 三好晃祐 高桥伸也 鸣海和希 堀江瞬 稻川英里 Lynn 中村樱 间岛淳司 阿部敦 新垣樽助 天崎滉平 汤浅枫 千本木彩花 仲谷明香 杉浦诗织 三上哲
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